在旧上海，吴四宝这个名字，妇孺皆知，因为他是一个无恶不作的大流氓。
吴四宝，又名世宝，发迹后为附庸风雅，取号云甫。江苏南通人，生于上海。他的父亲在上海开“老虎灶”，全家以卖开水为生。吴四宝尚未成年，他父母亲便前后病故了。以后，他便随姐姐、姐夫生活。为了补贴家用，年幼的吴四宝去跑马厅帮忙，做了一个牵马童。跑马厅是一个以赛马为幌子的大赌窟，其规模在远东是数一数二的。这是一处罪恶的渊薮，充塞其间的是冒险、欺诈、恶斗。吴四宝在这样的环境中长大，养成了他爱闹、好斗、残忍的性格。他仗着自己块头大，力气足，打起架来不要命，不赢不罢手，在跑马厅一带有些小名气。当时，他除了当牵马童以外，也替巡捕房办些事，人称“马立斯小四宝”。
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吴四宝成年后，虽然目不识丁，却生得身材魁梧，浓眉大眼，一脸横肉。他还学会了开汽车，开始是给一个英国人当司机，不久又脱离这个英国人，独立在跑马厅一带混饭吃。后来他结婚成了家，生有一男一女。但家庭生活并不幸运。由于他与人结怨，仇家用一副金手镯买通了吴家的奶妈，放了一把火，活活烧死了他的儿子，不久，他又发现妻子与他人私通，由于对方是个有“来头”的人，他只得忍气吞声，把满腔怒火压在心头。
有一天，他多喝了几杯酒，想起家中丑事，不禁怒火中烧，便在几个小兄弟面前，诉说了自己的苦痛。有个小兄弟觉得，此仇不报，众家兄弟脸上无光，于是便找个机会，用斧头将吴四宝的仇家活活劈死了。吴四宝得知此事，断定仇家决不会饶过他，便连夜逃离上海，远走高飞，到北方去避祸。
1924年，吴四宝辗转来到山东济南，人生地不熟，无以为生，只好到号称“狗肉将军”的张宗昌部投军。后来张宗昌兵败，吴四宝见风使舵，投降了白崇禧的部队。这时，吴四宝已30多岁了，军队的生活也不适合他的性格。于是又思念起“十里洋场”的上海。便离开军队，回到了朝思暮想的故乡。
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吴四宝由于到过北方，当过兵，见过世面，手头又有些钱，回到上海后，身价自然就高于他原来那些小兄弟，开始与上海滩上的大流氓搭上关系。
出任“警卫总队长”
1939年，吴四宝经季云卿介绍，参加了汪伪特工总部。李士群委任他为“警卫队长”。次年3月，汪伪政府将“警卫总队”扩充为5个大队，由吴四宝任总队长兼第一特务大队长，坐镇“76号”。一时间，吴四宝权势震天，由一个小流氓一跃而为汪伪特工总部内举足轻重的人物。
以后，举凡汪伪特工总部所制造的种种血腥事件，大都少不了吴四宝。吴四宝的双手沾满了抗日志士和无辜人民的鲜血。其中最为惨烈的事件，是吴四宝参与制造的“银行血案”。
1941年1月，汪伪成立了“中央储备银行”，发行“中储券”。“军统”特务为了打击“中储券”的发行，袭击了“中储”上海分行，并暗杀了一名“中储”职员。“76号”闻讯，采取报复行动。3月22日深夜，李士群、吴四宝派出一批特务，分乘两辆汽车，各带盒子炮以及手提机关枪，突然包围了霞飞路海中路)1411弄10号江苏农民银行宿舍，将在睡梦中的11名职员，驱赶至一室集中，然后用排枪扫射。瞬间，血花飞溅，惨呼连连，职员们全部倒地，其中6人死亡，5人重伤。次日凌晨，吴四宝等又带领大批特务，包围了极司非尔路96号的“中行别业”，分两次将中央银行职员180余人，两人合锁一铐，强行抓走，后来又用抽签办法·，从中提出3人加以枪毙。第3天，他们又定制了两颗大型定时炸弹，分别送至中央银行在上海的两个办事处，使两处同时爆炸，死亡10多人。
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吴四宝一伙除了袭击报馆、暗杀报人、残害无辜的人民之外，还按照日本侵略者的旨意，不断地在租界里制造各种事端，扰乱租界的社会治安，达到其政治上不可告人的目的。由佘爱珍（吴四宝的后妻）所引起的，汪伪特工与公共租界工部局巡捕间的一场血战，便是突出的一例。
1939年下半年的一天，佘爱珍驱车到租界里看病、烫头发，随行者除司机外，还带有一名保镖——吴四宝的徒弟。汽车开到静安寺路、大西路口，即将进入公共租界时，发现那里设有租界巡捕房的检查站，来往行人车辆，经过此地必须受检。佘爱珍的司机不肯停车，拒绝接受检查，加足马力想冲过去。结果被拦住，要检查他们是否带有手枪，有没有租界发的持枪护照。佘爱珍为了急于进租界，便对保镖说：把手枪暂时交给他们，等回来时，不怕他们不还。但那保镖一向横行惯了，扭过头去对佘爱珍说：“师娘，师父派我跟您来，就是为了保护您，手枪被人家缴了去，岂不太丢面子？”巡捕在车外连连催促，厉声说：“快缴出来，否则有你们好看的！”保镖一脸鄙夷不屑的神情，冷笑说：“我们偏不缴，看你敢怎么样？”保镖的傲慢激怒了英国巡捕。他从腰间拔出手枪，对准保镖，威胁说：“到底缴不缴枪？”
就在这双方剑拔弩张的一瞬间，由于英国巡捕拔枪急了些，枪袋擦开了手枪的保险，巡捕却没有觉察，手指触动了扳机，“砰”的一声击中了保镖，保镖大叫一声，顿时倒下。但他却挣扎着，拔枪还击，打死了巡捕。两人都死于非命，一人躺在车内，一人倒在车外。
静安寺路骤起枪战，吓得满街行人急奔狂跑，乱成一片。租界所设掩体附近的其他巡捕，见到汪伪特工打死了他们的同伙，便一齐拔枪，向佘爱珍的汽车扫射，一时硝烟四布。接着，又有大批英国巡捕闻声赶来，包围了现场。汽车内，司机早已被打死，佘爱珍身陷绝境，平时诡计再多，此时也吓呆了，只顾双手掩面。幸亏她一直坐着，不曾蹲下去，给一个英国警官看见了，急鸣警笛，高呼：“停止射击！车子里坐的是一个女人，多半已经被打死了！”警官派了一个巡捕，靠近汽车，探看究竟，结果发现佘爱珍居然一点也没受伤，奇迹般地坐在满是枪痕的汽车内，浑身发抖。
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吴四宝得知佘爱珍的汽车在公共租界入口处受到截击，性命危在顷刻，立即命人率领大批歹徒赶去搭救。“76号”行动总队长林之江一发狠，连机关枪也拖了出去。租界巡捕见“76号”倾巢而出，便一面派人回去搬救兵，一面就地布阵，准备迎战。一场更大的激战一触即发。
就在这紧要关头，佘爱珍忽然从噩梦中惊醒。她深知，枪战一起，她夹在中间两面受击，必死无疑。于是，她冲出车门，发疯似地向着汪伪特工大声叫喊：“不能开枪！”英国警官看到汪伪特工投鼠忌器，不敢开枪，而且他们已经踏进租界地盘，形势对自己方面有利，便抓住佘爱珍作人质，喝令“统统缴枪”，但汪伪特工不肯，双方又成僵局。这时最着急、最危险的还是佘爱珍，所以她不得不再次向特工高叫缴枪。汪伪特工为了顾全佘爱珍的性命，不得不把枪支都缴了出去，换回了一个丧魂落魄的“吴太太”和一辆弹痕累累的汽车。这是沦陷后的上海发生的最大的一出闹剧。
赌、烟、毒业的总霸头
赌、烟、毒各业是汪伪特工们的重要生财之道，也是他们危害上海人民的杀人不见血的软刀子。“76号”内总揽赌、烟、毒各业的总霸头，就是由吴四宝。
吴四宝首先抓住赌场。他规定：所有赌台的主人必须到他那里登记，根据其排场的大小，决定每月对“76号”的“孝敬费”，而这些赌台的保镖也都是吴四宝派去，一是防止其他地痞流氓捣乱，二是监督这些赌台的营业情况。
由于日汪勾结，狼狈为奸，沪西的大赌场很快从原来的6家发展到21家。沪西赌风之盛，创上海有史以来的最高纪录。后来，赌台从沪西发展到南市，吴四宝同样也不放过。他派把兄弟凌世昌担任所谓“南市俱乐部”主任，在那里收取“孝敬费”。
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对于不肯听命的赌台老板，吴四宝自有收拾的办法，在这方面他心狠手辣，达到六亲不认的地步，曾演出了一出“徒弟杀师傅”的丑剧。
高鑫宝，球童出身，后来跟了杜月笙，靠抢运烟土起家，成为杜月笙的“小八股党”之一。由于早年吴四宝曾给他当过司机，并拜他为“先生”，因此，高、吴两人有过一段师徒关系。上海沦陷后，高鑫宝看到赌台这种无本生意获利特大，顿时红了眼，他通过李士群的关系，在沪西几个赌台投资做了股东；又疏通了租界巡捕房，在丽都舞厅的楼上，开设了一家半公开的赌台，生意十分兴隆。由于丽都舞厅地处租界中心，非“76号”势力所能触及，自与沪西赌台不同，高鑫宝既不向日本宪兵队纳“娱乐捐”，也不向“76号”纳“孝敬费”，获利自然更巨。
吴四宝与高鑫宝尽管有过师徒之谊，但利之所在，岂肯轻易放过，他向高鑫宝提出“分肥”的要求。高认为，吴四宝尽管当了“76号”的警卫部总队长，但在他面前毕竟属于徒弟一辈，现在居然把手伸到师傅锅中挖肉吃，心里委实恼火。因此，他不仅不予理睬，还在人前背后，大骂吴四宝不讲义气，有意揭吴四宝的伤疤，对他过去的历史逢人便说，并讽刺挖苦，以出心头的怒气。事情传入吴四宝之耳，他火冒三丈，顿起杀机。因为流氓是最恨别人揭短的。
1940年3月15日晚9点55分，高鑫宝在虞洽卿路一品香旅馆玩乐后出来，准备返回丽都舞厅。当他站在人行道上，等候自备汽车掉头的一刹间，吴四宝派来的两个打手赵嘉猷、唐万之，突然从路旁跳出，向高狙击。高因毫无防备，当场被击中三枪，倒于路侧。因伤及要害在送往医院的途中便气绝毙命。高鑫宝死于非命，其他赌台老板闻讯后，对吴四宝更不敢得罪了。
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除去赌、烟、毒各业外，吴四宝还踏进交易所的大门，以暴力为后盾，经营黄金、棉纱，粮食等投机买卖。曾经有一时期，棉纱暴涨，吴四宝刚好是空头巨户，亏蚀不少。回到家中，很不高兴。佘爱珍问他是什么原因，吴四宝据实相告，佘爱珍不由得冷笑一声说：“我当是什么大不了的事，原来如此，真正好笑！难道你拥有那么大的势力，连区区一个交易所都对付不了吗？”吴四宝经她一“指点”，马上心领神会，转忧为喜，派出大批特务，持枪直闯交易所。他们拿出手枪、手榴弹，强迫市场依照吴四宝所规定的行情上市，否则就置多头大户与经纪人于死地。棉纱市场的经纪人自然敌不过吴四宝的手枪、手榴弹，只好照吴四宝所规定的价格开盘。自此以后，在交易所的买空卖空中，吴四宝按佘爱珍的主意，以暴力胁威经纪人，根据自己的需要，压低或抬高市场行情，永远只赚不亏，搜刮了大量钱财。吴四宝这样做，与其说是做生意，不如说是做强盗，一时间使得本来已经乌烟瘴气的上海交易市场，更加混乱不堪。
黄金抢劫案的败露
1941年底，吴四宝财迷心窍，竟把发财的主意打到了日本主子身上，策划了一场黄金抢劫案。
当时，日本侵略者将劫自上海江海关的一批金砖，用汽车运至日本正金银行上海分行。事为张国震所获悉，立即报告了吴四宝。一车金灿灿的金砖，使吴四宝垂涎三尺，忘掉了自己的奴才身份。他派张国震等一批爪牙，守伏在日本正金银行上海分行附近。当运金砖的汽车开到时，他们从路旁跃出，出枪迫令司机停车。司机见车子已近正金银行，灵机一动，便将马达关闭，随手携带钥匙，拼命逃跑，赶往正金银行报告。张国震等原计划是将汽车劫跑，因此也不去管他。不料上车一看，发现没有钥匙，汽车无法开动，而车后的铁门又紧锁着，一时难以打开；此处又靠近四马路上海伪警察局，他们不敢久待，便一声呼啸，即刻逃散。
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这次黄金虽无损失，但拦路抢劫的对象是日本侵略者自己，这实在使负上海治安责任的日本宪兵队大失面子，因此决心破案。经过多方侦查，得知此案为吴四宝手下的张国震所为，于是日本宪兵队便点名向李士群要人。张国震见势不妙，已经躲藏起来。李士群无法交差，便责令吴四宝把张国震交出。吴四宝为了保护自己，只好抛出张国震。他深怕张国震经不起日本宪兵的刑罚而把自己拖出来，便安慰张说：“你放心去好了，我会托李部长（李士群）替你想办法的。”事到如此，张国震只好硬着头皮，由吴四宝陪同到李士群家，再由李派翻译夏仲明把他送到四川路日本宪兵队本部。
张国震被关押后，汪精卫通缉吴四宝的命令也在《中华日报》上公布了，称吴四宝“肆行不法，作恶多端，着即通缉讯办”。通缉令一公布，日本宪兵便于一天夜晚包围吴四宝的住宅。吴四宝为求得自己的安全，已在各方面布置了“眼线”，就是连日本宪兵队里面也有，因此在日本宪兵出动之前，先一步翻墙而逃，由他的徒子徒孙簇拥掩护，躲藏了起来。日本宪兵队到吴家扑了个空，才晓得消息早已走漏，于是到处搜捕。
日本宪兵队捉不到吴四宝，便盯着李士群要人。李士群觉得压力很大，因为劫金案虽与自己无关，但吴四宝如不到案，以自己与吴的关系来说，难免要给日本方面视为嫌疑。于是，也千方百计寻找吴四宝、佘爱珍。此时，刚好佘爱珍找到她的“相好”、汪伪宣传部次长胡兰成，要他为吴四宝向李士群说情。李士群正苦于找不到吴四宝，无法向日本宪兵队交账，便抓住机会对胡说：“你和佘爱珍联络一下，我们见次面，当面谈谈。”
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第二天，佘爱珍在胡兰成陪同下，来到李士群家。李士群、叶吉卿夫妇两人一搭一档，软骗硬吓，逼佘爱珍交出吴四宝。李说：“这件事情，非四宝哥去日本宪兵队自首不可！”佘大惊失色。李士群向佘保证：“我可以陪四宝哥同去。我用自家的性命担保，绝无生命危险，并可不受虐待。”佘爱珍无奈，只得交出吴四宝。李士群亲自带领翻译夏仲明，将吴四宝送到北四川路日本宪兵队本部，交给特高课长林少佐，并当着吴四宝的面，请林少佐对吴予以优待。
吴四宝在日本宪兵队被关押了两个多月，始终对李士群抱有幻想，认为他的这个顶头上司、把兄弟会替他向日本方面说情，放他出去。他做梦也没有想到，李士群早已想把他置于死地。
根据秘密制订的计划，日本宪兵队将吴四宝放了出来，由李士群宣布将吴关押3年，关押地点是吴四宝在苏州自置的一幢洋房。吴被封的财产，也由李士群电告在南京的马啸天来上海，负责全部发还。吴四宝这时尽管仍是阶下囚，但认为面子已经挽回，对李士群感激涕零。回到家里，他先理发、沐浴，去去“霉气”，再穿上新衣服，拜祭祖先，接着便来到隔壁李士群家，向李跪下磕头，感谢他搭救之恩。次日二早，吴四宝便随李士群来到苏州，住进饮马桥自己家里。
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不料第二天——1942年2月4日，传出消息：“吴四宝死了”。原来，问题发生在吴四宝离开宪兵队牢房的当天早餐中。那天的早餐，是一个凉的小酸饭团和一碗米汤，吴认为反正要出去了，就不愿吃。但站在牢房木栅栏前的看守宪兵，却瞪着眼珠子，非要他吃下去不可。吴四宝无法，只好吃下去。因为是冷的，吃下后总感到不舒服，但并没有当作一回事。谁知在这碗米汤中，林少佐已叫人下了毒。这是一种慢性毒药，一经发作，便无药可救。
吴四宝投奔日伪，在上海滩横行了3年，就这样被他的主子毒死了。
