大蒜活性物质阿霍烯ajoene的全合成
提到大蒜,大家并不陌生,它不仅是众多美味菜式的重要调料,也被不少人视为保健食品。生吃大蒜是出镜率颇高的个人嗜好,虽然可能有些益处,但不论是它还是吃它的人,味道却不算美好。完整的大蒜其实没有明显刺激性气味,一旦切碎或研磨后,大蒜细胞组织被破环,细胞内的蒜氨酸酶释放,很短时间内将蒜氨酸等转化为强烈辛辣味的挥发性物质,其中大部分是含硫的化合物,如大蒜素(allicin1)。allicin虽名为大蒜素,但该化合物并不稳定,会继续生成其他物质,其中重要的产物是本文的主角阿霍烯(ajoene 2),该转化过程如图1所示。20世纪80年代,Apitz-Castro等人发现大蒜甲醇萃取物中某些新物质具有抗血小板活性,随后在1984年,Block等人经仔细研究后发现了该物质为(E,Z)-4,5,9-trithiadodeca-1,6,11-triene-9-oxide,并命名为ajoene(阿霍烯),ajo取自大蒜的西班牙语名称。